Kejohanan Olahraga Penjara-Penjara ASEAN kali Ke-17 telah diadakan pada 11 hingga 13 Mac 2011 di Stadium Bishan, Singapura. Kejohanan dwi tahunan pada kali ini telah disertai oleh sebanyak lima buah Negara iaitu Malaysia, Indonesia, Thailand, Brunei Darussalam dan Singapura selaku tuan rumah. PKK Osman bin Ahmad telah dilantik sebagai Ketua Delegasi Kontinjen Jabatan Penjara Malaysia. Jabatan Penjara Malaysia telah menghantar seramai 84 orang pegawai dan atlet yang mengambil bahagian di dalam 45 acara yang telah dipertandingkan. Selain acara padang dan balapan Jabatan juga turut menghantar  8 orang pemain golf yang menyertai acara pertandingan golf yang diadakan bersempena dengan kejohanan ini.  Penyertaan kontinjen Jabatan pada kejohanan kali ini telah membawa kenangan manis buat seluruh atlet yang mengambil bahagian apabila berjaya dinobatkan sebagai  Juara Bersama kejohanan kali ke-17 ini bersama dengan Negara tuan rumah Singapura dengan mengumpul sebanyak 454 mata kejohanan. Majlis perasmian penutupan menyaksikan penyerahan bendera kejohanan daripada Ketua Pengarah Penjara Singapura kepada PKK Osman bin Ahmad, Ketua Delegasi Jabatan Penjara Malaysia sebagai simbolik menandakan Malaysia menjadi tuan rumah bagi Kejohanan Olahraga Penjara-Penjara ASEAN Kali Ke-18 pada tahun 2013.